晁盖是《水浒传》中梁山上的重要角色，曾是梁山的第二任山寨之主，承王伦启宋江。关于晁盖这个人最大的疑惑莫过于晁盖之死?晁盖死于何人之手?这是个千古难题，仁者见仁，智者见智。
晁盖之死发生在小说的第五十九回《公孙胜芒砀山降魔，晁天王曾头市中箭》。梁山收服芒砀山樊瑞、项充与李衮三人之后，班师回山。金毛犬段景住纳着莫须有的照夜玉狮子马投名状加盟梁山。不想，该马在曾头市。宋江与晁盖怒不可遏，决定兵发曾头市。这次的出征与以往不同，之前是晁盖是山寨之主，不可轻动，宋江攻城略地，此次晁盖决定：“我只点五千人马，启请二十个头领相助下山;其余都和宋公明保守山寨。”不曾想，此去曾头市竟是晁盖最后的挽曲。在曾头市，晁盖等人中计，撞见一彪军马，当头乱箭射将来，扑的一箭，正中晁盖脸上，倒撞下马来。
晁盖所中之箭是毒箭，而且上有“史文恭”字样。由此推断，史文恭是凶手。但是，史文恭是《水浒传》中的绝世高手，与祝家庄的栾廷玉齐名，绝大多数人不相信史文恭会暗箭伤人，而且用毒箭。这种行为有辱史文恭高尚的人格。再者，大多数人相信纵使史文恭暗箭伤人，也绝不会将有名字之箭堂而皇之地射出去。这两种观点建立在史文恭这等高人，绝不会做出如此龌龊之事。
史文恭不是凶手，在小说后文中获得了某种加强。那就是晁盖的临终遗嘱：“如有人捉得史文恭者，便立为梁山泊主。”众所周知，梁山第二代山寨之主是晁盖，但是这是表象，或者说在晁盖早期情形如此。随着江州劫法场之后攻打无为军事情的发生，梁山的权力天平逐渐向宋江倾斜。宋江逐渐掌握了梁山的政治与军事大权，晁盖的权力逐渐旁落。在某种意义上而言，晁盖兵发曾头市是晁盖试图恢复权力的尝试。在晁盖命悬一线之时，所立遗嘱梁山的山寨之主不是宋江，而是捉得史文恭者，让不少人认为晁盖对宋江有所猜疑，怀疑所中之箭可能源于宋江的指使。这是一种比较合理的猜测。
晁盖是梁山的山寨之主，上山之前是东溪村保正，不近女色，打磨筋骨。抢劫生辰纲之后，晁盖与吴用、公孙胜等人上了梁山。在晁盖治下的梁山有所发展，但基本上是被动地发展：如花荣、秦明、黄信等九人上山是宋江的安排。晁盖基本上是义薄云天的莽夫形象。人的性格是相对稳定的，不易改变。基于此，如若把晁盖遗嘱这个问题考虑的更为直接一些，晁盖具有报复史文恭的心理也是可以理解的。这个问题如同当飞机超重即将坠落之时，是把哲学家扔下去，还是把教育家扔下去，还是把总统扔下去有相似之处。问题的最佳答案是大多数孩子所想到的将最重的人扔下去!晁盖中了史文恭的毒箭而亡，立下临终遗嘱：“如有人捉得史文恭者，便立为梁山泊主。”是正常的事情。人在危急之下所做的决定不可能都是理性思索的结果，极有可能是基于感性的内心所想。
《水浒传》的故事来源之一是元杂剧。现存元杂剧六种，对晁盖之死有描述。《黑旋风双献功》：“哥哥晁盖三打祝家庄身亡.众兄弟拜了某为头领。”《梁山泊李逵负荆》：“后来哥哥三打祝家庄身亡，众兄弟推某为头领。”《鲁智深喜赏黄花峪》：“哥哥三打祝家庄身亡，众兄弟拜某为头领。”《同乐院燕青博鱼》：“不幸哥哥晁盖，三打祝家庄中箭身亡。”《都孔目风雨还牢末》：“晁盖哥哥并众头领让我坐第二把交椅，哥哥三打祝家庄身亡之后，众兄弟让我为头领。”这五部杂剧对晁盖之死的叙述基本相同：三打祝家庄身亡。唯有《争报恩三虎下山》不曾提及晁盖之死问题。
元杂剧中关于水浒的故事大概有三十多种，留存下来的只有六种。五种杂剧对晁盖之死的叙述相同。基本上可以推断，在元朝时，晁盖之死是发生在祝家庄的故事。
三打祝家庄、二打曾头市是《水浒传》中著名的片段。但是，这两个故事有些重叠。祝家庄与曾头市基本上是属于民间武装性质的庄子，祝家有老爷子、曾家有老爷子，祝家有三子、曾家有五子，祝家有教师栾廷玉、曾家有教师史文恭与苏定。也许在元杂剧时代或者《水浒传》故事成熟之前，曾经有过梁山打曾头市的故事。施耐庵老爷子在编书过程中不忍将曾头市的故事删去。更为重要的是，晁盖必须在宋江任山寨之主之前消失，就把晁盖之死的故事安排在曾头市。
晁盖这个人曾经出现在《宣和遗事》、《宋江等三十六人赞》，也曾是“三十六人”之一。但是，在《水浒传》成书时，施耐庵选择了将其踢出去，让其在曾头市的故事中终结。
晁盖绰号托塔天王，但是晁盖武艺究竟如何，在小说中无交手记录，也就无从判断了。晁盖中箭只是一种比较体面的方式，总比在对阵之时为对方所KO好。晁盖之死也许不像后人理解得那样充满了阴谋与诡计，只是故事情节的需要。
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